Grand acteur hollywoodien, sa carrière internationale a décollé grâce à son rôle de Larry dans Friends. Gregory a joué dans de grands succès au box-office tels que Twister, The Rock, Dans la peau de John Malkovich et La Chute du faucon noir. Il a également tenu des rôles récurrents dans des séries télévisées comme 24 heures chrono, Mentalist, True Blood et Sons of Anarchy.

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